Крымские ученые открыли новый метод получения веществ, позволяющих управлять иммунитетом

«Наша задача – синтез производных аминосахаров, которые обладают ценными биологическими свойствами, в частности таких как производные мурамовой кислоты, содержащиеся в клеточных стенках бактерий. Недавно стало известно, что в клетках иммунной системы позвоночных животных есть рецепторы, которые при попадании в организм бактерий специфически взаимодействуют именно с производными мурамовой кислоты. Такое взаимодействие является для организма сигналом инфицирования – проникновения бактериальных клеток, которые чаще всего несут угрозу. После получения сигнала тревоги иммунная система активизируется и начинает иммунный ответ», – отметил Пертель.

Создание производных мурамовой кислоты искусственным путем даст возможность управлять иммунным ответом организма, то есть усиливать или уменьшать его реакцию в целях борьбы с различными заболеваниями.

«Вещества, которые мы синтезируем, являются основой для дальнейших биологических исследований. С их помощью биологи и биохимики могут подробно изучать механизм иммунного ответа и создавать перспективные лекарственные препараты, направленные на терапию различных болезней, а также на предупреждение бактериального заражения. Методы органической химии позволяют создать множество синтетических производных мурамовой кислоты, и в частности соединения без нежелательных побочных эффектов. Они перспективны как в создании новых лекарственных препаратов, так и в биохимических исследованиях», – подчеркнул учёный.

По его словам, в процессе проведения исследования также был обнаружен неизвестный ранее эффект, касающийся формирования определённой геометрии молекул в процессе химического превращения.

«При создании производных мурамовой кислоты, а также множества других соединений, необходимо учитывать то, что связи в их молекулах должны быть расположены в пространстве строго определенным образом, иначе вещество не будет обладать необходимыми биологическими свойствами. С помощью классического способа получения мурамовой кислоты – путем межмолекулярной реакции замещения – сложно достичь необходимого структурного результата. В то же время синтез в варианте внутримолекулярного превращения, который использовали мы, приводил к образованию одного и того же продукта независимо от геометрии исходных веществ, что довольно необычно», – добавил химик.

Специалисты КФУ установили, что во внутримолекулярной реакции действуют особые факторы, влияющие на стереохимический результат превращения, и объяснили, как именно они работают.

«Мы осуществили синтез в варианте внутримолекулярного превращения, когда реакционные центры зафиксированы в одной молекуле и определенным образом ориентированы относительно друг друга. В результате него во всех случаях возникало одинаковое пространственное расположение атомов в молекуле продукта и образовывалось одно и то же вещество – несмотря на применение исходных соединений с разным пространственным строением», – рассказал также Пертель.

По его словам, этот необычный эффект не объяснить из классических представлений о механизме используемой реакции. Ответ ученым КФУ дал анализ пространственных взаимодействий в молекулах исходных веществ: расположение атомов в молекулах одного из исходных соединений было неблагоприятным для реакции внутримолекулярного замещения – но это превращение все же могло происходить, так как реакция направлялась по другому, более сложному, пути. На этом пути возникало несколько промежуточных соединений, однако в итоге воспроизводился тот же стереохимический результат, что и при использовании вещества, для которого прямое замещение было возможным.

«Мы планируем и дальше изучать факторы, влияющие на формирование пространственной структуры продуктов внутримолекулярных химических реакций. Наша цель – общий подход к созданию молекул любого необходимого пространственного строения, не зависящего от геометрии реакционных центров в исходных веществах», – заявил ученый.

В перспективе специалисты намерены детально изучить факторы, влияющие на формирование пространственной структуры молекул в ходе внутримолекулярных реакций, а также продолжить работу по синтезированию производных мурамовой кислоты с помощью вновь разработанного метода. В проведении данного исследования ученые сотрудничают с Институтом органической химии им. Н.Д. Зелинского Российской академии наук.

По материалам пресс-службы КФУ